Quần đảo Leeward trở thành thuộc địa của Vương quốc Anh vào năm 1671. Năm 1699, trước khi Chiến tranh Kế vị Tây Ban Nha diễn ra, Christopher Codrington trở thành thống đốc quần đảo Leeward. Cuộc chiến sau đó đã diễn ra từ năm 1701 đến 1714.

Daniel Parke II trở thành thống đốc người Anh của Quần đảo Leeward từ năm 1706 đến năm 1710. Ông bị ám sát trong một cuộc binh biến.

Năm 1816, chế độ thuộc địa bị tan rã, với thống đốc cuối cùng là James Leith.

Năm 1833, chế độ thuộc địa được thiết lập lại. Từ năm 1833 đến năm 1871, Thống đốc Quần đảo Antigua thực hiện nhiệm vụ của Thống đốc Quần đảo Leeward.

Đến nay, quần đảo vẫn thuộc sự quản lý của các cơ quan hành chính quốc gia và thuộc địa.